苯二胺(邻/间/对)
产品介绍
苯二胺,分子式是C6H8N2,分子量为108.14,有邻、间、对三种同分异构体,1,2-苯二胺又名邻苯二胺,常温下为无色单斜晶体,在空气和日光中颜色变深。微溶于冷水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿。1,4-苯二胺又名对苯二胺,外观为白色至淡紫红色晶体,可燃。暴露在空气中变紫红色或深褐色。熔点140℃。沸点267℃。闪点155℃,能升华。溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。1,3-苯二胺又名间苯二胺,常温下为白色针状结晶,溶于乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基酰胺,微溶于乙醚、四氯化碳,难溶于苯、甲苯、丁醇。在空气中不稳定,易变成淡红色。
产品用途:邻苯二胺主要用于制造农药杀菌剂(多菌灵、苯菌灵、甲基托布津、噻菌灵)、还原性染料(还原黄6GD、还原艳橙GR)、阳离子染料(阳离子艳黄10GFF)、聚合物稳定剂(2-巯基苯并咪唑)、杂环化合物(苯并咪唑与喹喔啉)、感光材料、表面活性剂、防冻剂、铜防腐蚀剂等,也是染发剂配方组分之一。对苯二胺主要用作染料中间体、染发剂及高级抗氧剂。间苯二胺主要用作染料中间体,用于制造碱性橙、碱性棕G、直接耐晒黑G等染料,并用作毛皮染料,也用环氧树脂的固化剂、水泥的促凝剂,并用于媒染剂、显色剂等方面,也可用作石油添加剂及制造医药品的原料、光度法测定亚硝酸盐和水中活性氯的试剂。

常见工艺路线
目前工业生产苯二胺主要工是为硝基苯还原法:苯经混酸硝化成间、邻、对二硝基苯的混合物,再经亚硫酸钠和液碱二硝基苯,精制分离分别得到纯品间、邻、对二硝基苯,然后用铁粉还原或加氢还原制得间、邻、对苯二胺。
市场发展趋势分析
苯二胺包括三种异构体,即间苯二胺、邻苯二胺、对苯二胺,均为用途广泛的有机工中间体,值得注意的是三种异构体近年来下游用途不断被拓展与开发,新的产业化技取得突破,生产成本不断降低、过程趋于清洁化,未来市场需求增长强劲,发展景非常广阔。
其中间苯二胺是一种重要的芳香胺类固化剂,被广泛应用到塑料、染料生产中(塑料中主要是橡胶配合剂、环氧树脂固化剂;染料中主要是制偶氮染料、硫化染料的重要间体)。近年来,随着耐高温材料的需求量增加,对间苯二胺的需求量也增加。
目前全球间苯二胺产能处于紧缺状态。全球四家主要供应企业产能合计11.7万吨,江苏天嘉宜发生爆炸,其1.7万吨产能或永久退出,直接导致需求缺口达到30%左右。一方面,北方红光由于停产检修等原因开工率难以保障,另一方面杜邦的2万吨产能主要为自用难以补充国内缺口。
间苯二胺从2018年正式进入上升通道,核心原因都是产能收缩导致的供应紧张:2018年下半年间苯二胺涨至38000元/吨左右。2019年天嘉宜安全事故导致产能的进一步收缩,间苯二胺应声飞涨,而北方红光亦频频曝出安全隐患被勒令停工整改,进一步推动间苯二胺价格走高,2022年间苯二胺最高价格涨到130000元/吨。
此外,对苯二胺也是具有发展前景的产品之一,因为多个新的应用领域市场的启动,将大大拓展对苯二胺的应用范围,拉动对苯二胺的市场需求量,其中最为明显的是对位芳纶的生产。随着中国对位芳纶产业化技术的突破,作为国家鼓励发展的高性能材料,对位芳纶装置建设明显加快,将促进对苯二胺的市场需求快速增长。
中国对苯二胺生产企业数量较少,有几家企业因环保问题而停产。杜邦、浙江龙盛股份和内蒙古凯立帝化工有限公司(原阿拉善盟立信化工有限公司)是世界对苯二胺的领先者。其中杜邦的对苯二胺产品主要自用于芳纶生产。
从对苯二胺产值规模方面看,2018年我国对苯二胺产值规模14.27亿元,同比增长6.5%;2019年我国对苯二胺产值规模15.28亿元,同比增长7.1%;2020年我国对苯二胺产值规模16.43亿元,同比增长7.5%;2021年我国对苯二胺产值规模17.53亿元,同比增长6.7%。
另一异构体邻苯二胺主要用于生产苯并咪唑类杀菌剂,例如多菌灵、硫菌灵、甲基硫菌灵等,而且含有苯并咪唑环化学结构的已经成为新型杀菌剂研制与开发的一个主要方向。其中,最具代表性的产品是广谱高效内吸式的多菌灵,尽管多菌灵是一个有数十年历史的杀菌剂老品种,但是经过多年的使用,并没有产生抗药性,杀菌效果依然非常好,而且其使用领域在不断的拓展之中,尤其是应用拓展到医药、纺织、日化等工业领域中。
国内现有生产能力和产业水平无法满足未来市场对苯二胺产品数量和质量的需求,同时新型产业化工艺路线成熟应用,为苯二胺产业加快发展提供了技术的支撑和保障。因此苯二胺产品成为目前国内极具投资价值和发展潜力的有机中间体品种之一。
生产企业
安徽高盛化工股份有限公司
浙江龙盛集团股份有限公司
南京银双环化工科技有限公司
内蒙古凯立帝化工有限公司