精喹禾灵的生产工艺

精喹禾灵是化学药品,分子式为C17H13ClN2O4。据我国农药毒性分级标准,精喹禾草灵属低毒除草剂。其淡黄色均匀结晶,总酯含量高于95%,R体大于90%。下面来介绍一下精喹禾灵的生产工艺。

生产工艺:

 

  2,6-二氯喹喔啉的制备 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶剂中、催化剂吡啶存在下与双乙烯酮反应,生成相应的α-乙酰物。

 

  上述产物经碱性水溶液处理,生成相应的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水为溶剂,在氢氧化钠(或氢氧化钾)存在下,于60~70℃反应1h制得。

 

  氮氧化物在碱水溶液中,于室温下,与一定量的30%硼氢化钠反应,得6-氯-2(1H)-喹喔啉酮。

 

  6-氯-2(1H)-喹喔啉酮在DMF溶液中与氯化亚砜作用,得2,6-二氯喹喔啉。

 

  喹禾灵的制备 在氮气保护下、DMF中,2,6-二氯喹喔啉与对苯二酚缩合(碱性条件)可得到4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚,且收率较高。

 

  然后在乙腈溶液中,以碳酸钾为缚酸剂,4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚与α-卤代丙酸乙酯缩合,合成喹禾灵。

 

  喹禾灵也可用2,6-二氯喹喔啉与α-对羟基苯氧基丙酸乙酯在碳酸钾存在下,于乙腈溶液中回流24h直接作用制得。

 

  其中α-对羟基苯氧基丙酸乙酯可通过下列途径制得。

 

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2023-02-08 15:37

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